Макс, владеющий агентством знакомств «Сердце Купидона», когда-то, будучи студентом, создал уникальную систему, способную определять совместимость пар. Он тщательно отбирает клиентов: молодых, успешных, похожих на него самого. Алиса, простая официантка, безнадёжно увлечена знаменитым артистом Артёмом, который и не подозревает о её чувствах. Случайная встреча с Максом даёт Алисе шанс: она решается попросить его помочь ей выйти замуж за Артёма. Макс сначала склоняется к отказу, но затем заключает пари с инвестором, чтобы продемонстрировать свои профессиональные способности, используя пример Алисы. Он помогает Алисе стать более женственной и мягкой, организуя её встречу с Артёмом. Между ними возникает искра, и ситуация начинает развиваться серьёзно. Пари победное, но Макс вдруг осознает, что нарушил своё собственное правило: никогда не влюбляться в клиенток.